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1、第十四章 第五节 有机物分子式和结构式的确定一、选择题(10550)1.验证某有机物属于烃的含氧衍生物,应完成的实验内容是 ()A.只有验证它完全燃烧后产物只有 H2O 和 CO2B.只有测定其燃烧产物中 H2O 和 CO2 物质的量的比值C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的 CO2、H 2O 的物质的量之比D.测定该试样的质量及该试样完全燃烧后生成的 CO2 和 H2O 的质量解析:利用 CO2和 H2O 的质量求 C、H 的质量及原子个数比,并把 C、H 的质量和与试样的质量作比较,二者相等则该有机物是烃;如 C、H 的质量和小于该有机物的质量则该 有机物为烃的含氧衍生物.答案:D2.某有
2、机物仅含 C、H、N 三种元素,其相对分子质量不超过 200,其中氮元素的质量分数为 10.85%,下列关于该有机化合物的说法正确的是 ()A.可能是芳香烃B.不可能是芳香族化合物C.该物质的熔点较高D.分子结构中可能只含有单键解析:该有机物的相对分子质量不超过 200,氮元素质量分数为 10.85%,因此可确定 该有机物分子中只有 1 个氮原子,可得其相对分子质量为 129,分子式可以是 C8H17NH2,相当于一个 烷烃基连接一个氨基,选项 D 正确.利用等效转换法(1C12H),分子式也可以是 C9H7N,所以可构建成一个芳香族化合物,选项 B 错误.由于分子中含有 C、H、N 三种元素
3、,因此不能称 为芳香烃,选项 A 错误.该有机物属于分子晶体,熔点低,选项 C 错误.答案:D3.(2010成都模拟)某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀,相对分子质量为 44.燃烧该有机物 2.2 g,生成 2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳.下列说法不正确的是 ()A.该有机物是乙醛B.1 mol 该有机物能够和 1 mol 氢气加成C.燃烧该有机物 4.4 g,生成 1.8 g 水D.0.01 mol 该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银 2.16 g解析:由相对分子质量为 44,且含醛基,推知该物质为乙醛,燃烧该有机物 4.4 g,应得到 3.6 g 水.
4、答案:C4.由羟基乙酸乙酯和苯乙烯( )组成的混合物中,若碳元素的质量分数为 70%,那么氢元素的质量分数约为 ()A.4.6% B.7.7% C.15.5% D.无法计算解析:苯乙烯的分子式为 C8H8,羟基乙酸乙酯 的分子式为 C4H8O3,二者相 对分子质量相等,含氢量相等,均为 100%7.7%.8104答案:B5.有一卤代烃的蒸气对同温、同压下 H2 的相对密度是 54.5.取 5.45 g 此卤代烃与足量NaOH 溶液作用后,再加入过量的 HNO3 酸化至溶液显酸性,最后加入过量的 AgNO3可生成 9.40 g 浅黄色沉淀,由此卤代烃是 ()A.CH3Cl B.CH3CH2ClC
5、.CH3CH2Br D.解析:一卤代烃的相对分子质量为:M54.52109, 该卤代烃经水解,酸化后加 AgNO3溶液得浅黄色沉淀,故应含有溴元素,其余基团的式量为 1098029,即为C 2H5基 团,所以 该卤代烃为 CH3CH2Br.答案:C6.(2009合肥检测)某有机物 X 在酸性条件下发生水解反应时,生成两种不同的有机物,且这两种有机物的分子式不同,但相对分子质量相等.则有机物 X 可能是 ()A.甲酸甲酯 B.乙酸异丙酯C. 麦芽糖 D.蔗糖解析:A 项不符合,因 为 甲酸的相对分子质量大于甲醇; B 项符合,因为乙酸与异丙醇的相对分子质量相等;C 项不符合,麦芽糖水解产物都是葡
6、萄糖;D 项,蔗糖水解生成的是葡萄糖和果糖,两种有机物的分子式相同,故不符合题意.答案:B7.燃烧物质的量相等的某有机物和乙醇,乙醇燃烧生成 CO2 的量是该有机物的 2/3;该有机物燃烧生成水的量是乙醇的2/3;二者消耗相同状态下氧气的体积相同.通过分析判断该有机物是下列哪种 ()A.C4H9OH B.CH2=CHCOOHC.CH2=CHCHO D.CH3CH2COOH解析:乙醇的分子式是 C2H6O,由题意可得该 有机物的分子中含有 3 个碳原子, 4 个氢原子,且 1 mol 该有机物完全燃烧需 3 mol O2.答案:B8.两种有机物以一定比例混合,一定条件下在 a L O2(过量)
7、中燃烧,充分反应后恢复到原状态,再通过足量 Na2O2 层,得到气体仍是 a L,下列混合有机物中可能符合此条件的是 ()A.CH4、C 2H4 B.CH3CH2OH、 CH3COOHC.C2H6、HCHO D.HCOOH、CH 3COOCH3解析:只有 CO 或 H2在氧气中充分燃烧再经过 Na2O2的总反应不需要消耗 O2:Na2O2CO= =Na2CO3、Na2O2H 2=2NaOH.符合题意的选项的两种有机物可改写为 CO 和 H2的混合物,其中只有 D 项中的两种有机物按 11 混合才可写为 4CO4H2.答案:D9.(2010安阳模拟)某有机物 A 经氧化后得 B(B 的分子式为
8、C2H3O2Br),而 A 水解得 C,1 mol C 和 2 mol B 反应得一种含溴的酯(分子式为 C6H8O4Br2),由此推断 A 的结构简式为 ( )解析:A 氧化得 B,B 与 C 发生酯化反应得酯,B 为羧酸,由 B 的分子式 C2H3O2Br 可推测其结构为: , 1 mol C 和 2 mol B 反应生成含溴的酯,C 为二元醇,为,A 水解得 C,则 A 为 .答案:C10.将 0.1mol 某有机物的蒸气与过量的 O2 混合后点燃,生成 13.2gCO2 和 5.4g 水.该有机物能与金属钠反应放出氢气,又能与新制 Cu(OH)2 悬浊液共热生成红色沉淀,此有机物还能与
9、乙酸反应生成酯类化合物.则此酯类化合物的结构简式可能是 ()解析:n(CO 2) 0.3mol,13.2g44g/moln(H2O) 0.3mol,5.4g18g/mol该有机物的分子中含碳原子数: 3,含氢 原子数: 6,因该有机物能与新制 Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀,0.3mol0.1mol 0.3mol20.1mol故分子中含有 CHO,能与 Na 反应放出 H2,还能与乙酸发生酯化反应,所以分子中存在 OH,它与乙酸反应生成乙酸某酯.答案:B二、非选择题(共 50 分)11.(12 分)A 是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物.已知:A 中碳的质量分数为 44.1%,氢的质
10、量分数为 8.82%.A 只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团;A 能与乙酸发生酯化反应,但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应 .请填空:(1)A 的分子式是 ,其结构简式是 .(2)写出 A 与乙酸反应的化学方程式:.(3)A 催化氧化可生成 B,B 与足量新制 Cu(OH)2 悬浊液混合加热,其反应的化学方程式为:解析:(1)该 有机物中碳、 氢、氧三种元素原子的物质的量之比为:n(C)n(H)n(O) 512 444.1%12 8.82%1 (1 44.1% 8.82%)16该有机物的最简式为 C5H12O4,其中氢原子已达 饱和,其最 简式即为分子式.已知 A 只含一种官能
11、 团,且能与乙酸发生酯化反应,故 A 中应含有醇羟基.但每个碳原子上最多只连一个官能团,不能发生消去反应, 则与羟基相邻碳原子上没有氢原子.所以 A 的结构简式为:(2)A 为 四元醇,1 mol A 能与 4 mol 乙酸发生酯 化反应.(3)A 为 四元醇,催化氧化生成四元 醛 B,据此可写出 B 与新制 Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式.答案:(1)C 5H12O4(2)C(CH2OH)44CH 3COOH24SOHA浓 (3)C(CHO)48Cu(OH) 2 C(COOH)44Cu 2O8H 2O 12.(12 分 )(2010成都模拟)苯的含氧衍生物 A 的相对分子质量为 180
12、,其中碳元素的质量分数为 60%,A 完全燃烧消耗 O2 的物质的量与生成 CO2 的物质的量相等.请回答下列问题:(1)A 的分子式为 .(2)A 的苯环上取代基彼此相间,A 能发生银镜反应,也能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2,还能与 FeCl3 溶液发生显色反应,则 A 含有的官能团名称是,写出 A 可能的两种结构简式: 、.解析:(1)A 分子中含有的 C 原子个数为 9;因为 A 完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量相等,因18060%12此 A 的分子式符合 C9(H2O)n.根据 M(A)180,推知 n4,所以 A 的分子式为 C9H8O4.(2)根据 A
13、 的化学性 质,推知 A 中存在官能团 COOH、CHO 及酚羟基,结合 A 的分子式为 C9H8O4,推知其结构简式为答案:(1)C 9H8O4(2) 羧基、醛基、酚羟基13.(13 分) 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物.(1)甲一定含有的官能团的名称是 .(2)5.8 g 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2 和 0.3 mol H2O,甲蒸气对氢气的相对密度是 29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是.(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体.其中能与 FeCl3 溶液发生显色反应,且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是 (写出任意
14、2 种的结构简式).解析:(1)菠 萝酯是甲与苯氧乙酸反 应的产物,菠萝酯是由含羧基的物质和由含羟基的物质反 应生成的,所以甲中含有羟基.(2)由甲蒸气对氢气的相 对密度是 29 知甲的相对 分子质量为 58,5.8 g 甲即 0.1 mol 甲完全燃烧可产生 0.3 mol CO2和 0.3 mol H2O,分子式为 C3H6O,结构为 CH2=CHCH2OH.(3)该化合物有 酯的结构,能与 FeCl3溶液发生显色反应,应有酚羟基,且有 2 种一硝基取代物,可知该化合物苯环上有两个取代基,且在对位.答案:(1)羟基(2)CH2=CHCH2OH(答对其中任意两个均可)14.(13 分) 某种芳香族化合物 A,其蒸气的密度是相同条件下 H2 的 82 倍.A 由碳、氢、氧三种元素组成,经测定,C、H 的质量分数分别为 73.2%和 7.3