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1、表面活性剂表面活性剂 (Surfactant)Surfactant) 安徽中医学院安徽中医学院 药剂学教研室药剂学教研室 安徽中医学院安徽中医学院 药剂学教研室药剂学教研室 什么是表 面活性剂 有哪些类 别 在药物制 剂中的用 途 作用原 理怎样 选用标 准 安全性 表面活性剂的概念 表面活性剂的分类 表面活性剂在药物制剂中的用途 表面活性剂的作用原理胶束形成理论 表面活性剂的亲水亲油平衡值 表面活性剂的生物学性质 表面活性剂的概念表面活性剂的概念表面活性剂的概念表面活性剂的概念 液体的表面张力来源于物质的 分子或原子间的范德华力 表面张力是由于表面分子和液 体内部分子所处的环境不一样 形成的
2、。 表面张力 表面活性剂是指在加入少量时就能显著降 低溶液表面张力并改变体系界面状态的物 质，表面活性剂结构特征为分子的一端 是极性的亲水基另一端是非极性的疏水 基。 疏水基：饱和或不饱和的碳 氢链，或是含杂环或芳香族 基团碳链 亲水基：阴离子、阳离子或 非离子基团 结构特征 第二节第二节 表面活性剂的分类表面活性剂的分类 46 ?根据根据来源来源可分为：天然表面活性剂与合可分为：天然表面活性剂与合 成表面活性剂；成表面活性剂； ?根据根据溶解溶解性质可分为：水溶性表面活性性质可分为：水溶性表面活性 剂与油溶性表面活性剂；剂与油溶性表面活性剂； ?根据根据解离解离性质分为：离子型表面活性剂性质
3、分为：离子型表面活性剂 与非离子型表面活性剂两大类；再根据与非离子型表面活性剂两大类；再根据 离子型表面活性剂所带电荷，又分为阳离子型表面活性剂所带电荷，又分为阳 离子、阴离子、两性离子表面活性剂。离子、阴离子、两性离子表面活性剂。 表面活性剂的分类表面活性剂的分类表面活性剂的分类表面活性剂的分类 来源 天然表面活性剂 合成表面活性剂 溶解性能 解 离 性 能 水溶性 油溶性 离子型 非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂 阴离子型表面活性剂阴离子型表面活性剂 阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂 两性离子型表面活性剂两性离子型表面活性剂 分子量 小分子型 高分子型表面活性剂高分子型表面活性剂
4、?常用的表面活性剂分类如下：常用的表面活性剂分类如下： ?（一）阴离子表面活性剂（一）阴离子表面活性剂 ?1.1.高级脂肪酸盐高级脂肪酸盐通式：通式：RCOO M, 如硬脂酸钠、 如硬脂酸钠、 钙、镁等。钙、镁等。 ?2.2.硫酸盐硫酸盐通式：通式：ROSO3 M，如十二烷基硫酸钠、 ，如十二烷基硫酸钠、 十六醇硫酸钠等。十六醇硫酸钠等。 ?3.3.磺酸盐磺酸盐 烷基磺酸盐通式：烷基磺酸盐通式：RSO3 M，如二己基琥 ，如二己基琥 珀酸磺酸钠。珀酸磺酸钠。 ?烷基苯基磺酸盐通式：烷基苯基磺酸盐通式：RC6H5SO3 M，如十二烷基 ，如十二烷基 苯磺酸钠等。苯磺酸钠等。 ?4.4.胆盐胆盐如
5、甘胆酸钠、牛胆磺酸钠等。如甘胆酸钠、牛胆磺酸钠等。 （二）阳离子表面活性剂（二）阳离子表面活性剂 1.胺盐型RNH3+X-，R2NH2+X-，如氯 苄甲乙胺等。 2.季铵盐型 R1R2N+R3R4X-，如洁尔灭、 新洁尔灭等。 CH3CH211C6H4SO3Na 十二烷基苯磺酸钠十二烷基苯磺酸钠 阴离 子型 CH3CH215 N CH33 Br 溴化十六烷基三甲铵溴化十六烷基三甲铵 阳离 子型 ?（三）两性离子表面活性剂（三）两性离子表面活性剂 1.氨基酸型氨基酸型 RN H2CH2CH2COO 2.磷脂类磷脂类 磷脂类表面活性剂可用于医药品、营磷脂类表面活性剂可用于医药品、营 养品、化妆品、
6、食品中，有广泛的应用前途。养品、化妆品、食品中，有广泛的应用前途。 磷脂可用于静注用乳剂与脂质体的制备，具有磷脂可用于静注用乳剂与脂质体的制备，具有 更重要的意义。磷脂是天然表面活性剂，含有更重要的意义。磷脂是天然表面活性剂，含有 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸 等，将磷脂中主要的分子结构式表示如下：等，将磷脂中主要的分子结构式表示如下： 磷脂酰部分磷脂酰部分头头基基名名称称缩缩写写 磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱PC 磷脂酰乙醇胺 PE 磷脂酰色氨酸 PS 磷脂酰甘油PG 磷脂酸PA 磷脂酰肌醇PI 其中，其中，R1与与R2是是C14至至C20羧羧酸酸，有
7、有时时是是不不饱饱和和酸酸。油油酸酸和和软软脂酸是这些脂酸是这些 位置上最常见的取代基。一般常见的位置上最常见的取代基。一般常见的X取代基是乙醇取代基是乙醇胺胺、-O-(CH2)2-NH2 和胆碱、和胆碱、-O-(CH2)2-N+(CH3)3，磷脂酰胆碱也叫卵磷脂。，磷脂酰胆碱也叫卵磷脂。 3.甜菜碱型甜菜碱型 通式：通式：R(CH3)2N+CH2COO- （四）非离子型表面活性剂（四）非离子型表面活性剂 1.多元醇型多元醇型 (1) 脱水山梨醇脂肪酸酯类（司盘型：脱水山梨醇脂肪酸酯类（司盘型：Span）通式：）通式： 该表面活性剂为脂肪酸与山梨醇脱水而环合。其系列品种有该表面活性剂为脂肪酸与
8、山梨醇脱水而环合。其系列品种有 span 20（脱水山梨醇单月桂酸酯），（脱水山梨醇单月桂酸酯），span 40 (脱水山梨醇单棕脱水山梨醇单棕 榈酸酯榈酸酯)；span 60（脱水山梨醇单硬脂酸酯）；（脱水山梨醇单硬脂酸酯）；span 65（脱水山（脱水山 梨醇三硬脂酸酯）；梨醇三硬脂酸酯）；span 80 （脱水山梨醇单油酸酯）；（脱水山梨醇单油酸酯）；span 85 （脱水山梨醇三油酸酯）。（脱水山梨醇三油酸酯）。 O OH OHOH CH2OOCR (2) 聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯类（吐温型：Tween）通式： 其系列品种有其系列品种有Tween 20（聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯）
9、，（聚氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯）， Tween 40（聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯），（聚氧乙烯脱水山梨醇单棕榈酸酯），Tween 60（聚（聚 氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯），氧乙烯脱水山梨醇单硬脂酸酯），Tween 80（聚氧乙烯脱水山（聚氧乙烯脱水山 梨醇单油酸酯），梨醇单油酸酯），Tween 85（聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸（聚氧乙烯脱水山梨醇三油酸 酯）。酯）。 OCH2OOCR O(C2H4O)yH O(C2H4O)zH H(C2H4O)xO ?2.聚氧乙烯型聚氧乙烯型 ?(1) 酯型酯型通式：通式：RCOOCH2(CH2OCH2)nCH2OH是聚是聚 氧乙烯二醇基氧乙烯二醇基；n是
10、聚合度；是是聚合度；是卖泽卖泽(Myrij)类类表面活表面活 性剂，如聚氧乙烯性剂，如聚氧乙烯40硬脂酸酯硬脂酸酯(polyoxyl 40 stearate)。 ?(2) 醚型醚型 通式：通式：RO(CH2OCH2)nH，是，是苄泽苄泽(Brij)类类表表 面活性剂。如面活性剂。如Brij 30与与Brij 35是不同分子量的聚合物是不同分子量的聚合物 等。等。 ?3.聚氧乙烯聚氧丙烯型聚氧乙烯聚氧丙烯型 ?泊洛沙姆，国外商品名（普朗尼克泊洛沙姆，国外商品名（普朗尼克 pluronic）美国）美国 NF名名Poloxamer，本品为聚氧乙烯丙烯嵌段共聚物，本品为聚氧乙烯丙烯嵌段共聚物， 其 化
11、 学 结 构 式 为其 化 学 结 构 式 为 HO-(C2H4O)a-(CHCH2(CH3)O)b- (C2H4O)a-H其中其中b至少为至少为15，(C2H4O)a，a为化合物总为化合物总 量的量的1080。 ?本品有很多种，从分子量本品有很多种，从分子量1000到到7000以上。泊洛以上。泊洛 沙姆是新型的优良乳化剂、沙姆是新型的优良乳化剂、食品食品添加添加剂、剂、增增溶溶剂剂、分分 散剂、高级化妆品辅助剂，散剂、高级化妆品辅助剂，由于由于其无其无毒、毒、无无抗抗原原性性、 无致敏性、无刺激性、化学无致敏性、无刺激性、化学性质性质稳定稳定、不、不溶溶血血，是是目目 前能应用于前能应用于静
12、脉静脉注射注射乳剂的一种合成的乳化剂乳剂的一种合成的乳化剂，在药，在药 物制剂中得到普遍的重视和广泛的应用。物制剂中得到普遍的重视和广泛的应用。 ?泊洛沙姆是各种不同分子量的聚氧乙烯聚氧泊洛沙姆是各种不同分子量的聚氧乙烯聚氧丙丙烯烯的的 嵌段共聚物的一系列产品的嵌段共聚物的一系列产品的总称总称，但，但其单其单体体比比例例可可以以 调节变化，理论上可以有无调节变化，理论上可以有无数种数种此类此类产品产品，目目前前实实际际 应用的不下几十种，其中以应用的不下几十种，其中以F68（Poloxamer188）最为）最为 常用。常用。 ?泊洛沙姆以聚氧丙泊洛沙姆以聚氧丙烯为亲油基，聚氧乙烯为亲水烯为亲油
13、基，聚氧乙烯为亲水 基。化合物分子量以及分子基。化合物分子量以及分子中环中环氧乙氧乙烷或烷或环环氧氧丙丙烷烷含含 量的比例不同，其物理性质也不同。量的比例不同，其物理性质也不同。 ?4.蔗糖脂肪酸酯蔗糖脂肪酸酯 ?药用蔗糖脂肪药用蔗糖脂肪酸酸酯酯(sucrose esters，简称，简称SE)是国是国 内研制成功的一类非离子型表面活性剂。内研制成功的一类非离子型表面活性剂。 ?这类化合物由蔗糖分子中一个这类化合物由蔗糖分子中一个或数或数个羟个羟基与基与脂脂肪肪 酸（硬脂酸、软脂酸、棕酸（硬脂酸、软脂酸、棕榈酸等）酯化而成。榈酸等）酯化而成。SE是单是单 酯、双酯及三酯的混合物，酯、双酯及三酯的
14、混合物，改变改变其比其比例，例，其其亲亲水水性性就就 发生变化，同发生变化，同时时HLB值也可在值也可在116内范围变化。由于内范围变化。由于 SE分子中同时存在性质相分子中同时存在性质相反的两亲性基团结构，且保反的两亲性基团结构，且保 持一定的均衡性，因此具有持一定的均衡性，因此具有较好较好的降的降低表低表面面张张力力的的作作 用。用。 ?其最大特点是无毒、无味、无其最大特点是无毒、无味、无嗅、嗅、无刺无刺激性激性，在在 体内能降解成脂肪酸和蔗体内能降解成脂肪酸和蔗糖，兼具营养价值。糖，兼具营养价值。SE已被已被 广泛用于食品、日用化学及制糖等工业。广泛用于食品、日用化学及制糖等工业。 ?五
15、）高分子型表面活性剂五）高分子型表面活性剂 ?这这类表面活性剂类表面活性剂的相对分子质量往往在数千以上，有时达数的相对分子质量往往在数千以上，有时达数 十十万万；分分子子内内有有极极性性和和非非极极性性部分，它又可分为非离子型、阴离部分，它又可分为非离子型、阴离 子型、阳离子型和两性离子型。子型、阳离子型和两性离子型。 ?聚氧乙烯聚氧丙烯二醇醚是非离子型：聚氧乙烯聚氧丙烯二醇醚是非离子型： ?聚丙烯酸钠是阴离子型聚丙烯酸钠是阴离子型: CHCH3 CH2 O(C3H6O)m(C 2H4O)nH O(C3H6O)m(C 2H4O)nH (CH 2CH)n COONa ?聚聚-4-乙烯溴化十二烷基
16、吡啶是阳离子型表面活性剂。乙烯溴化十二烷基吡啶是阳离子型表面活性剂。 ?常用的水溶性高分子化合物常用的水溶性高分子化合物，如，如蛋白蛋白质、质、树树脂脂、海海藻藻 酸钠、羧甲基纤维素钠、聚酸钠、羧甲基纤维素钠、聚丙烯丙烯酰胺酰胺、聚、聚乙乙二二醇醇等等， 都是高分子表面活性剂都是高分子表面活性剂。 第三节第三节 表面活性剂的基本性质和应用表面活性剂的基本性质和应用 ?一、临界胶束浓度一、临界胶束浓度 ?表面活性剂在溶液中超过一定浓表面活性剂在溶液中超过一定浓度时度时会从会从单单体体 （单个离子或分子）缔合成为胶态聚（单个离子或分子）缔合成为胶态聚合物，即胶束合物，即胶束 （或称胶团）。开始形成胶（或称胶团）。开始形成胶束的束的浓度浓度称为称为临临界界胶胶束束浓浓 度度 (critical micelle concentration) 或称临界胶团浓或称临界胶团浓 度，用度，用CMC表示。当溶液中形成胶束后溶液的性质如表示。当溶液中形成胶束后溶
