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1、设计人 ： 备课组审核： 领导审核：时 间- 班 组- 学生姓名- - 期 数31 有机化合物的合成（第3课时）教学目标：1、 使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序逆推法。2、 了解原子的经济性，了解有机合成的应用重点难点：合成路线的分析提炼出有机合成路线设计预习导读-评价单【交流与研讨1】见教材P101二、有机合成路线的设计1、顺推法：从确定的某种原料分子开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装来完成。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括 和 两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标分子的合成路线。即：原料中间产物产
2、品。2、逆推法（柯里）：采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X 又是如何从另一种有机物Y经一步反应而制得的，如此类推，直至推出合适的原料。即从目标分子开始，采取从产物逆推出原料来设计合理合成路线的方法。 （1）优选合成路线原则：合成路线是否符合化学原理；合成操作是否安全可靠；是否符合绿色合成思想（原子经济性、原料绿色化、试剂与催化剂的无公害化）（2）逆推法设计有机合成路线的一般程序【交流研讨2】以草酸二乙酯的合成为例,说明“逆合成分析法”在有机合成中的应用，写出相应的 分析过程：(1) 观察目标分子的结构:分析草酸二乙酯，
3、官能团有 ；(2) 逆推，设计合成路线:逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；再逆推，酸是由醇氧化成醛再氧化为酸来的，则可推出醇为 ；再逆推，此醇A与乙醇的不同之处在于 ；醇羟基的引入可用 和 法；再逆推，在2个相邻碳上引入卤素原子的方法为 ；所以合成乙二酸二乙酯的基础原料为 ，乙烯和水加成生成乙醇。（3）优选合成路线 请 写出上述各步的化学反应方程式： 【流研讨3】利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线(尽可能的找出多条合成路线) 路 线一：路 线二：路 线三：路 线四： 【 交流研讨4】阅读P104P105，了解有机合成有哪些应用问题拓展-评价单【课堂达标】 ：1 、 在一定条件下，下
4、列几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是 A + C2H5Cl C2H5 + HCl B + C2H5OH C2H5 + H2O C + CH2=CH2 C2H5 D CHBrCH3 CH=CH2 + HBr CH=CH2 + H2 C2H52、用溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是B r2B r2NaOH水溶液A、CH3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2 CH2BrCH2BrB、CH3CH2Br CH2BrCH2Br B r2HB rNaOH醇溶液C、CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH3 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液B r2D、CH3CH2Br C
5、H2=CH2 CH2BrCH2Br3、在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。在用丙炔合成CH2=C（CH3）COOCH3的过程中，欲使原子的利用率达到最高，还需要的反应物是下列中的A、CO和CH3OH B、CO2和H2O C、CO2和H2 D、H2和CH3OH 4、某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl），而甲经水解可得丙。1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为A、ClCH2CH2OH B、HCOOCH2Cl C、CH2ClCHO D、HOCH2CH2OH5、甲基丙烯酸甲酯是世界上
6、年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是：（CH3）2C=O+HCN （CH3）2C（OH）CN；（CH3）2C（OH）CN +CH3OH+H2SO4 CH2=C（CH3）COOCH3+NH4HSO4。90年代新法合成的反应是：CH3CCH +CO+CH3OH CH2=C（CH3）COOCH3。与旧法比较，新法合成的优点是A、原料无爆炸危险 B、原料都是无毒物质C、没有副产物，原料利用率高 D、对设备腐蚀性较小6、下列合成路线经济效益最好的可能是A、CH2=CH2 CH3CH2Cl B、CH3CH3 CH3CH2ClC、CH3CH2OH CH3CH2Cl D、CH2ClCH2Cl C
7、H3CH2Cl7、卤代烃在氢氧化钠的存在下水解，这是一个典型的取代反应，其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学反应方程式：（1）CH3CH2Br + Na-CCCH3 （2）CH3CH2I + CH3COONa （3）CH3CH2I + CH3CH2ONa（4）CH3CH2CH2Br + NaCN 8、一卤代烃RX与金属钠作用，可以增长碳链，反应如下：2RX+2NaR-R +2NaX。试以苯、乙炔、Br2、HBr、Na等为主要原料合成9、有以下一系列反应，最终产物为草酸。 已知A的相对分子质量比乙烷的大79，请推测用字母代表的化合物的结构简式。A_B _ C_D_E
8、_F_10、乙酸苯甲酯对花香和果香的香味具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出A、C的结构简式：A ，C： （2）、发生的反应类型分别是_、_（3）写出的反应方程式_11、已知1，3-丁二烯在极性溶剂中与溴加成，主要生成1，4加成产物。试以1，3-丁二烯为主要原料并自选必要的无机原料，通过适当反应合成氯丁橡胶（单体是2-氯-1，3-丁二烯）香料CDEF水杨酸A缩聚物G阿司匹林BCOONaC6H10Br2NaOH、CO2一定条件-H2ONaOH/醇Br2H+足量 H2/Ni 浓硫酸 +DH+ 12、酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林
9、、香料和一些高分子化合物。已知： + + CH3COOH（1）写出C的结构简式。（2）写出反应的化学方程式。（3）写出G的结构简式。（4）写出反应的化学方程式。（5）写出反应类型： 。（6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是。(a) 三氯化铁溶液(b) 碳酸氢钠溶液(c)石蕊试液企业一般可在支付平台上备案多个用于税费电子支付的账号，法人卡用户可通过点击“修改可操作账号”，将这些银行账号的操作权限给予指定的操作员卡用户，并设定最大可操作金额。several group number, then with b a, =c,c is is methyl b two vertical box
10、between of accurate size. Per-23 measurement, such as proceeds of c values are equal and equal to the design value, then the vertical installation accurate. For example a, b, and c valueswhile on horizontal vertical errors for measurement, General in iron angle code bit at measurement level points grid errors, specific method is from baseline to methyl vertical box center line distance for a, to b vertical box distance for b, list can measured3
