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1、年 级高三学 科化学版 本人教新课标版课程标题高考第一轮复习烃的含氧衍生物编稿老师刘学超一校林卉二校黄楠审核张美玲一、考纲要求1. 了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2. 了解重要的含氧衍生物的化学性质并能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。3. 结合实际，了解某些有机化合物对环境和人体健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。二、考题规律 烃的含氧衍生物是高考的重点知识。从近几年的高考情况来看。主要考查各类含氧衍生物的结构和化学性质。它们之间的相互转化，有关重要的反应类型、同分异构体等知识的考查。题型多以新材料、新药物、最新科研成果及社会热
2、点所涉及的物质为背景，要求推导其组成和结构。三、考向预测今后高考对本专题的考查仍将以物质的性质作为重点。侧重考查学生的知识理解及应用能力。命题的趋势以新的科技成果或社会热点及物质（如食品中的添加剂）为命题背景，突出化学知识在生产、生活中的应用的命题趋势较强。今后高考应给予高度重视。一、烃的含氧衍生物的性质及相互转化二、烃的含氧衍生物的性质比较类别官能团分子结构特点分 类主要化学性质醇均为羟基（OH）OH在非苯环碳原子上脂肪醇（包括饱和醇、不饱和醇）；脂环醇（如环己醇）；芳香醇（如苯甲醇）；一元醇与多元醇（如乙二醇、丙三醇）取代反应：a. 与Na等活泼金属反应；b. 与HX反应；c. 分子间脱水
3、；d. 酯化反应氧化反应：2RCH2OHO22RCHO2H2O消去反应：CH3CH2OHCH2CH2H2O酚OH直接连在苯环碳原子上。酚类中均含苯的结构一元酚、二元酚、三元酚等易被空气氧化而变质具有弱酸性取代反应显色反应醛醛基（CHO）分子中含有醛基的有机物脂肪醛（饱和醛与不饱和醛）；芳香醛；一元醛与多元醛加成反应（与H2加成又叫做还原反应）：RCHOH2RCH2OH氧化反应：a. 银镜反应；b. 红色沉淀反应；c. 在一定条件下，被空气氧化羧酸羧基（COOH）分子中含有羧基的有机物脂肪酸与芳香酸；一元酸与多元酸；饱和羧酸与不饱和羧酸；低级脂肪酸与高级脂肪酸具有酸的通性；酯化反应。羧酸酯酯基（
4、R为烃基或H原子，R只能为烃基）饱和一元酯：高级脂肪酸甘油酯聚酯环酯水解反应：RCOORH2ORCOOHROHRCOORNaOH RCOONaROH（酯在碱性条件下水解较完全）三、易混烃的含氧衍生物的性质比较1. 脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化性（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或酮）与FeCl3溶液反应显紫色2. 苯、甲苯、苯酚的分子
5、结构及典型性质比较类别苯甲苯苯酚结构简式CH3氧化反应不被KMnO4溶液氧化可被KMnO4溶液氧化常温下在空气中被氧化，呈红色溴代反应溴状态液溴液溴溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代3. 烃的羟基衍生物的性质比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性中性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇CH3CH2OH增 强能不能不能苯酚C6H5OH比H2CO3弱能能能乙酸CH3COOH强于H2CO3能能能4. 烃的羰基衍生物的性质比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其它
6、性质乙醛CH3CHO不稳定容易醛基中CH键易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH稳定不易羧基中CO键易断裂（酯化）乙酸乙酯CH3COOCH2CH3稳定不易酯链中CO键易断裂（水解）特别提醒：（1）根据OH与烃基的相对位置，可迅速判断醇类及酚类物质，并判断或书写其同分异构体。（2）根据烃基与OH的相互影响，理解羟基化合物中OH上氢的活泼性，迅速判断羟基化合物与Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反应关系。5. 酯化反应、水解反应与中和反应的比较 类别酯化反应水解反应中和反应反应的过程RCOOHROHRCOORH2O酸中H与碱中OH结合生成水反应的实质分子间反应离子反应反应的速率缓慢碱性条件下
7、水解彻底、较快迅速反应的程序可逆反应可进行彻底的反应是否需要催化剂需浓硫酸催化稀硫酸或NaOH溶液不需要催化剂加热方式直接加热热水浴加热不需要条件6. 乙醛的氧化反应 银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应反应原理反应现象产生光亮银镜产生红色沉淀量的关系（1）RCHO2Ag（1）RCHO2Cu（OH）2Cu2O（2）HCHO4Ag（2）HCHO4Cu（OH）22Cu2O注意事项（1）试管内壁必须洁净；（2）银氨溶液随用随配，不可久置；（3）水浴加热，不可用酒精灯直接加热；（4）醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴；（5）银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去（1）新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久
8、置；（2）配制新制Cu（OH）2悬浊液时，所用NaOH必须过量；（3）反应液必须直接加热煮沸特别提醒：（1）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。（2）配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水溶液，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。（3）从理论上讲，凡含有的有机物，都可以发生银镜反应也可还原新制Cu（OH）2悬浊液。主要有醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类。聚焦热点1：醇、酚的结构和性质例1 下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化（去氢氧化）反应的是（
9、）A. B. （CH3）2CHOHC. CH3CH2C（CH3）2CH2OH D. CH3CH2C（CH3）2OH分析：四种物质均属于醇，发生消去反应的条件：连接羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有H原子，可知A、C不能发生消去反应，排除；醇进行去氢氧化的条件是：连接羟基的碳原子上必须有H原子，故D项不能发生去氢氧化。答案：D点评：醇发生消去反应的条件是只有连羟基的碳原子的相邻的碳且其相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。例2 某有机化合物的结构简式为，它可以发生的反应类型有（ ）取代 加成 消去 酯化 水解 中和A. B. C. D. 全部分析：分子结构中含有苯环，可以发生加成反应、取
10、代反应；分子结构中含有羟基，可以发生取代反应、消去反应和酯化反应；分子结构中有羧基，也可发生中和反应。答案：C点评：本题重点考查了醇、酚和羧酸的性质。需要注意的是醇发生消去和氧化反应的条件的不同。例3 某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后显紫色和不显紫色的种类分别有（ ）A. 2种和1种 B. 2种和3种 C. 3种和2种 D. 3种和1种分析：显紫色的苯环上含有两种取代基（OH、CH3），有邻、间、对三种位置异构；不显紫色的有答案：C点评：此题考查同分异构体，同学们需要掌握含氧衍生物的类别异构。如：醇和醚，羧酸和酯，醛和酮碳原子数相同时它们是同分异构体。聚焦热点
11、2：羧酸和酯的结构和性质例1 生活中遇到的某些问题，常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是（ ）A. 鱼虾放置时间过久，会产生腥臭味，应当用水冲洗，并在烹调时加入少量食醋B. “酸可以除锈”，“洗涤剂可以去油”都是发生了化学变化C. 被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛D. 苯酚皂溶液可用于环境消毒，医用酒精可用于皮肤消毒，其原因均在于可使蛋白质变性凝固分析：鱼虾放置时间过久，会腐败产生有腥臭味的物质，该物质能溶于水，所以应当用水冲洗掉，并在烹调时加入CH3COOH，其能改变气味，A正确；油易溶于洗涤剂而被除去，发生的是物
12、理变化，B错误；利用稀氨水或NaHCO3能与甲酸反应，可以减轻疼痛，C正确；苯酚皂消毒，医用酒精消毒均是利用蛋白质变性，D正确。答案：B点评：化学和生活密不可分，要求能用所学的化学知识解决一些实际问题，并要明确原理。例2 向酯化反应CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O的平衡体系中加入HO，过一段时间后18O原子（ ）A. 只存在于乙酸的分子中 B. 只存在于乙醇的分子中C. 只存在于乙酸和乙酸乙酯分子中 D. 只存在于乙醇和乙酸乙酯分子中分析：乙酸和乙醇酸性条件下的酯化反应是可逆反应，此反应的机理是乙酸脱去羟基，醇脱去氢原子。那么，当生成的酯水解时，成键处即为断键处，脱掉什么基
13、团，就要加上什么基团，所以有：，即18O原子只存在于乙酸分子中。答案：A点评：酯化反应是一个重要的反应。要把握反应的要点：1. 可逆。2. 浓硫酸做催化剂和吸水剂的作用。3. 羧酸去OH，醇去H。例3 某羧酸衍生物A，其分子式为C6H12O2。已知：A，又知D不与Na2CO3溶液反应，C和E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ）A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种分析：由题意知，A应为酯，B为羧酸盐，C为羧酸且不是甲酸，D为醇且与OH直接相连的碳原子上只有一个氢原子，由此可讨论A的结构。若C为CH3COOH，则D为，A为若C为CH3CH2COOH，则D为，A为，其它情况均不成立，由此可知本题应选B项。答案：B点评：这道题目的重点是判断出醇中的羟基不能在一端，同时羟基所连的碳原子上还应有一个氢原子。聚焦热点3：醛的性质及醛基的检验例1 据中央电视台“新闻30分”报道，由于国内一些媒体大肆炒作我国生产的啤酒中甲醛含量超标，韩国、日本等国家已经开始对从我国进口的啤酒进行下架检测。下列有关甲醛的性质描述，不正确的是（ ）A. 甲醛的水溶液具有杀菌、防腐性能B. 常温下，甲醛是一种无色、有刺激性气味的液体，易溶于水C. 甲醛能与H2发生加成反应，生成甲醇D. 1
