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1、第 1 页 共 5 页本资料来源于七彩教育网http:/臭氧氧化分解烯炔专题烯烃、炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮或酸，例如：CH3CH2CH=C(CH3)2 CH3CH2CH=O+O=C(CH3)2 CH3COOH+HOOC-CH2COOH+HCOOH由上述反应可看出如下规律：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到醛或酮，即烯烃双键从中间断开，一端连接一个氧原子，原双键上有氢的一端形成醛，无氢的一端形成酮。变化如下式：炔烃通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到酸；分子中含有两个双键或三键，产物中会有含两个官能团的产物。解题思路和技巧：依据上述反应规律，采用逆向思维法，即将产物中双键上
2、的氧原子去掉，剩余的两两相连，就可组成双键或三键，进而可确定烯烃、炔烃的结构。这里要注意的是：由三个产物推出的一种烯烃或炔烃可能有两种形式；含双官能团产物可能来自链状烃，也可能来自环烃。【专项训练】1、 某烃分子式为 C10H10，通过臭氧氧化并经锌和水处理可以发生反应：O 3Zn/H 2O第 2 页 共 5 页C10H10 CH3COOH+3HOOC-CHO+ CH3CHO试回答：（1 ） C10H10 分子中含 个双键， 个三键。（2 ） C10H10 的结构简式： 。2、一种链状单烯烃 A 通过臭氧氧化并经锌和水处理可以得到 B 和 C，化合物 B 含碳69.8%、含氢 11.6%，B
3、无银镜反应，催化加氢生成 D，D 在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质 E。反应图示如下：回答下列问题：（1 ） B 的相对分子质量是 ，D 含有的官能团名称是 ，C F的化学方程式是 ，反应类型是 。（2 ） D+FG 的化学反应方程式为 。 （3 ） A 的结构简式为 。（4 ）化合物 A 的某种同分异构体，通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合此条件的同分异构体有 种。3、某有机物 X 的经催化加氢后得到分子式为 C9H18 的饱和化合物，X 可发生如下变化：X（C 9H14） CH3COCHO+CH3CH2CH（CH 3）CHO则有机物 X 可能的结构简式
4、是：（1） ；（2） 。4、 （1 ）mol 某烃 CnH2n-2（该分子中无-CC-和C=C=C结构） ，发生臭氧分解后，测得有机产物中含有 mol羰基（C=O） ，则和的代数关系是 或 。（2）写出由环己醇（ ）合成己二醛（OHCCH 2CH2CH2CH2CHO）的各步反应方程式。（3）某烃分子式为 C10H16，A 经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构分别为HCHOH 和 ，A 经催化加氢后得到产物 B，B 的分子式第 3 页 共 5 页为 C10H20，分析数据表明，分子 B 内含有六元碳环。请写出 A和 B 的结构简式（不必注明名称） 。A是 ；B 是 。5由本题所给、两条信
5、息、结合所学知识，回答下列问题：已知有机分子中的烯键可发生臭氧分解反应。例如：RCH CHCH2OH RCH O+O CHCH2OH在碱存在下 RCOCl+ROH RCOOR+HCl碳碳双键的碳原子上直接连接羟基时不稳定，会转化为其它稳定结构。从松树中分离得到的松析醇，其分子式为 C10H12O3，它既不溶于水，也不溶于碳酸氢钠溶液。下图为松柏醇的部分性质试回答：（1 ）写出 A 和 D 的化合物的结构简式：A： D： 。（2 ）写出反应类型：反应 反应 （3 ）松柏醇的一溴代物有 种同分异构体（4 ）完成下列方程式：松柏醇B： 。松柏醇C： 。6 （ 14 分）已知一定条件下，烯烃可发生下列
6、反应：现有如下转化关系，其中 A 是蜂王浆中的有效成分，分子工为 C10H18O3，具有酸性。B 能被 NaOH 溶液中和。C 中没有支链，也不含CH 3。G 是六元环状化合物，分子式为C4H4O4第 4 页 共 5 页请回答：（1）B 中的官能团名称为 。（2）E 与足量的新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程为 。（3）D 与 F 反应生成 G 的化学方程式为 ；分子中有 2 个羧基、且能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色的 G 的同分异构体有 （写结构式）（4）A 的结构简式为 ；A 的加聚产物是一种功能高分子材料，其结构简式为 。参考答案：1、 （1 ）2 ，2（2）CH 3-CC-CH=C
7、H-CC-CH=CH-CH 3 2、（10 分） （1 ）86，羟基，1 分2CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4+H2O+2Ag+3NH3， 2 分 氧化反应 1 分 （2）CH 3CH2COOH+(C2H5)2CHOH CH3CH2COOCH(C2H5)2+H2O 2 分（3）(CH 3CH2)C=CHCH2CH3 2 分（4）3 1 分3、 （1） （2）4、 （1）=2或=4（2）略（3）A 是 B 是5 （ 1） A：（2）加成 取代 （3）7 （4）6.（1） （2 ）羧基、醛基（2） （2 分）浓硫酸CHO+4Cu(OH)2CHO COOH + 2Cu2O+4H 2OCOOH第 5 页 共 5 页（3） （2 分）（各 2 分）（4 ） （各 2 分）HOCH 2(CH2)6CH CH COOH；
