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1、选修五综合大题1.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题： 环戊二烯分子中最多有 个原子共面； 金刚烷的分子式为 ，其分子中的CH2基团有 个；下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：其中，反应的产物名称是 ，反应的反应试剂和反应条件是 ，反应的反应类型是 ； 已知烯烃能发生如下的反应：请写出下列反应产物的结构简式： A是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示：苯环的烷基（CH3，CH2R，CHR2）或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式（不考虑立体异构）： 2.化合物A
2、（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：（1）B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式_。（2）C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同，分别位于
3、该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是。（4）A的结构简式是。3.查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：芳香烃A的相对分子质量在100110之间，1 mol A充分燃烧可生成72 g水。 C不能发生银镜反应。 D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。 回答下列问题： (1)A的化学名称为_。 (2)由B生成C的化学方程式为_。 (3)E的分子式为_，由E生成F的反应类型为_。 (4)G的结构简式为_。 (5)D的芳香同分异构中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。 (6)F的
4、同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2：2：2：l：1的为_(写结构简式)。4.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息： 1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应 D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106 核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 回答下列问题：(1) 由A生成B的化学方程式为 ，反应类型为 。(2) D的化学名称是 ，由D生成E的化学方程式为： 。(3) G的结构简式为 。(4) F的同分异构体中含有苯环的还有 种（不考虑立体
5、异构），其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是 （写出其中一种的结构简式）。(5) 由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所用的试剂为 ，反应条件1所用的试剂为 ，I的结构简式为 。5.A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。（2）的反应类型是 ，的反应类型是 。（3）C和D的结构简式分别为 、 。（4）异戊二烯分子中最多有 个原子共平面，顺式据异戊二烯的结构简式为 。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。
6、（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一天有A和乙醛为起始原料制备1,3丁二烯的合成路线 。6.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。回答下列问题：（1）A的结构简式为_。（2）B的化学名称为_。（3）C与D反应生成E的化学方程式为_。（4）由E生成F的反应类型为_。（5）G是分子式为_。（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共
7、有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3221的结构简式为_、_。7.以葡萄糖为原料制得的山梨醇（A）和异山梨醇（B）都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物，由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：（1）葡萄糖的分子式为_。（2）A中含有的官能团的名称为_。（3）由B到C的反应类型为_。（4）C的结构简式为_。（5）由D到E的反应方程式为_。（6）F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳（标准状况），F的可能结构共有_种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为311的结构简式为_。答案解析（部分）6.（1）
8、 （2） 2-丙醇（3）（4）取代反应 （5）C18H31NO4 （6）6 、 【解析】A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为611，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应，则苯环上有酚羟基和CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为；(1)A的结构简式为；(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2-丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：；（4）和发生取代反应生成F；（5）有机物G的分子式为C18H31NO4；7.（1）C6H12O6（2）羟基（3）取代反应（4）（5）（6）9
